Lamivudine، توتومرهاي، B3lyp

دانلود پایان نامه ارشد

3

Vacuum
1/000
6/7702
5/2079
6/4345
Cyclohexane
2/023
7/8415
5/4425
7/2492
Ether
4/335
8/3738
5/8940
7/7832
Aniline
6/890
8/7184
6/0747
7/9965
Dichloromethane
8/930
8/7540
6/1460
8/0786
Dichloroethane
10/36
8/8021
6/1744
8/1118
Acetone
20/70
8/9283
6/2821
8/2507
Ethanol
24/55
8/9501
6/3014
8/2752
Methanol
32/63
8/9312
6/3225
8/3008
Acetonitrile
36/64
8/9418
6/3284
8/3079
Nitromethane
38/20
8/9801
6/3302
8/3085
Dimethylsulfoxide
46/70
8/9630
6/3430
8/3264
Water
78/39
8/9886
6/3629
8/3498
نمودار ‏4-2-15: مقايسه ممان دو قطبي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-2-20: مقايسه انرژي Homo(a.u) توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
انرژي Homo (a.u)
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine 3

Vacuum
1/000
-0/33064
-0/33064
-0/30960
Cyclohexane
2/023
-0/33599
-0/33487
-0/31513
Ether
4/335
-0/33913
-0/33556
-0/31843
Aniline
6/890
-0/34017
-0/33579
-0/31967
Dichloromethane
8/930
-0/34075
-0/33587
-0/32013
Dichloroethane
10/36
-0/34090
-0/33590
-0/32032
Acetone
20/70
-0/34169
-0/33603
-0/32103
Ethanol
24/55
-0/34181
-0/33605
-0/32116
Methanol
32/63
-0/34208
-0/33607
-0/32130
Acetonitrile
36/64
-0/34211
-0/33608
-0/32134
Nitromethane
38/20
-0/34202
-0/33608
-0/32134
Dimethylsulfoxide
46/70
-0/34219
-0/33609
-0/32144
Water
78/39
-0/34229
-0/33611
-0/32156

نمودار ‏4-2-16: مقايسه انرژي Homo(a.u) توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-2-21: مقايسه انرژي Lumo(a.u) توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
انرژي Lumo (a.u)
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine3

Vacuum
1/000
0/12184
0/12499
0/13860
Cyclohexane
2/023
0/11863
0/12116
0/13519
Ether
4/335
0/11715
0/12088
0/13304
Aniline
6/890
0/11657
0/12080
0/13222
Dichloromethane
8/930
0/11616
0/12077
0/13190
Dichloroethane
10/36
0/11607
0/12076
0/13177
Acetone
20/70
0/11555
0/12073
0/13127
Ethanol
24/55
0/11547
0/12072
0/13120
Methanol
32/63
0/11528
0/12071
0/13110
Acetonitrile
36/64
0/11527
0/12071
0/13107
Nitromethane
38/20
0/11534
0/12071
0/13106
Dimethylsulfoxide
46/70
0/11522
0/12071
0/13101
Water
78/39
0/11517
0/12071
0/13091
نمودار ‏4-2-17: مقايسه انرژي Lumo(a.u) توتومرهاي لاميوودين در محيطهاي مختلف با روش B3lyp وسري پايه 6-31G*

جدول ‏4-2-22: مقايسه گپ انرژي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp وسري پايه 6-31G*
گپ انرژي
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine 3

Vacuum
1/000
0/45248
0/45563
0/4482
Cyclohexane
2/023
0/45462
0/45603
0/45032
Ether
4/335
0/45628
0/45644
0/45147
Aniline
6/890
0/45674
0/45659
0/45189
Dichloromethane
8/930
0/45691
0/45664
0/45203
Dichloroethane
10/36
0/45697
0/45666
0/45197
Acetone
20/70
0/45724
0/45676
0/4523
Ethanol
24/55
0/45728
0/45677
0/45236
Methanol
32/63
0/45736
0/45678
0/4524
Acetonitrile
36/64
0/45738
0/45679
0/45241
Nitromethane
38/20
0/45736
0/45679
0/4524
Dimethylsulfoxide
46/70
0/45741
0/45679
0/45245
Water
78/39
0/45746
0/45982
0/45247

نمودار ‏4-2-18: مقايسه گپ انرژي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-2-23: مقايسه سختي شيميايي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp وسري پايه 6-31G*
سختي شيميايي (?)
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine 3

Vacuum
1/000
0/22624
0/227815
0/2241
Cyclohexane
2/023
0/22731
0/228015
0/22516
Ether
4/335
0/22814
0/22822
0/225735
Aniline
6/890
0/22837
0/228295
0/225945
Dichloromethane
8/930
0/228455
0/22832
0/226015
Dichloroethane
10/36
0/228485
0/22833
0/225985
Acetone
20/70
0/22862
0/22838
0/22615
Ethanol
24/55
0/22864
0/228385
0/22618
Methanol
32/63
0/22868
0/22839
0/2262
Acetonitrile
36/64
0/22869
0/228395
0/226205
Nitromethane
38/20
0/22868
0/228395
0/2262
Dimethylsulfoxide
46/70
0/228705
0/228395
0/226225
Water
78/39
0/22873
0/22991
0/226235
نمودار ‏4-2-19: مقايسه سختي شيميايي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-2-24: مقايسه پتانسيل شيميايي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
پتانسيل شيميايي (µ)
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine 3

Vacuum
1/000
-0/1044
-0/102825
-0/0822
Cyclohexane
2/023
-0/10868
-0/106855
-0/08997
Ether
4/335
-0/11099
-0/10734
-0/09268
Aniline
6/890
-0/1118
-0/107495
-0/093725
Dichloromethane
8/930
-0/112295
-0/10755
-0/094115
Dichloroethan
10/36
-0/112415
-0/10757
-0/094275
Acetone
20/70
-0/11307
-0/10765
-0/09488
Ethanol
24/55
-0/11317
-0/107665
-0/09498
Methanol
32/63
-0/1134
-0/10768
-0/09495
Acetonitrile
36/64
-0/11342
-0/107685
-0/095135
Nitromethane
38/20
-0/11334
-0/107685
-0/09514
Dimethylsulfoxide
46/70
-0/113485
-0/107685
-0/095215
Water
78/39
-0/11356
-0/1077
-0/095325
نمودار ‏4-2-20: مقايسه پتانسيل شيميايي توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-2-25: مقايسه ماکزيمم بار انتقال يافته توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
ماکزيمم بار انتقال يافته (?Nmax)
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine 3

Vacuum
1/000
0/46145686
0/451353071
0/366800535
Cyclohexane
2/023
0/397949469
0/468631449
0/399582519
Ether
4/335
0/486499517
0/470335641
0/410569916
Aniline
6/890
0/489556421
0/470860071
0/414813339
Dichloromethane
8/930
0/491541003
0/471049404
0/416410415
Dichloroethane
10/36
0/492001663
0/471116366
0/417173706
Acetone
20/70
0/494576152
0/471363516
0/41954455
Ethanol
24/55
0/494970258
0/471418876
0/419931028
Methanol
32/63
0/495889452
0/471474232
0/419761273
Acetonitrile
36/64
0/495955223
0/471485803
0/420564259
Nitromethane
38/20
0/495627077
0/471485803
0/420601237
Dimethylsulfoxide
46/70
0/296206904
0/471485803
0/420886285
Water
78/39
0/496480566
0/468444173
0/421353901
نمودار ‏4-2-21 مقايسه ماکزيمم بار انتقال يافته توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp وسري پايه 6-31G*:

جدول ‏4-2-26: مقايسه الکتروفيليسيته توتومرهاي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp وسري پايه 6-31G*
الکتروفيليسيته (?)
حلال
ثابت دي الکتريک
Lamivudine 1

Lamivudine 2

Lamivudine 3

Vacuum
1/000
0/024088048
0/023205189
0/015075502
Cyclohexane
2/023
0/025980692
0/050075613
0/017975219
Ether
4/335
0/02699829
0/025242913
0/019025809
Aniline
6/890
0/027366203
0/025307551
0/01943919
Dichloromethane
8/930
0/027598798
0/025330681
0/0195952233
Dichloroethane
10/36
0/027654183
0/025338993
0/019664525
Acetone
20/70
0/027960862
0/025371141
0/019903193
Ethanol
24/55
0/028007892
0/025377656
0/019942524
Methanol
32/63
0/028116931
0/025384172
0/019928166
Acetonitrile
36/64
0/02812562
0/025385974
0/020005455
Nitromethane
38/20
0/028087186
0/025385974
0/020008
Dimethylsulfoxide
46/70
0/02815602
0/025385974
0/020037343
Water
78/39
0/028190166
0/025225718
0/02008278
نمودار ‏4-2-22: مقايسه الکتروفيليسيته توتومرهاي داروي لاميوودين در حلالهاي مختلف با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

بررسي آنتالپي واکنش
با قرار دادن واژه Freq در بخش فايل ورودي، درخواست محاسبه فرکانس صادر ميشود. به دليل ماهيت خاص محاسبات فرکانس، اين محاسبات فقط براي نقاط از رويه انرژي پتانسيل معتبرند و از اين رو، محاسبات فرکانس را فقط روي ساختارهاي بهينه شده بايد اجرا کرد.
همه محاسبات فرکانس شامل تحليل ترموشيميايي سيستم ميشوند. بطور پيش فرض، اين تحليل در دماي 15/298 کلوين و فشار 1 اتمسفر براي هر نوع عنصر انجام ميشود. با استفاده از فايل خروجي گاوسي در قسمت sum of electronic and thermal enthalpies ميتوان مقدار آنتالپي را براي هر يک از توتومرهاي داروها به دست آورد، بدين ترتيب ميتوان گرماگير و گرمازا بودن واکنش را پيش بيني کرد.
در اين بخش نتايج به دست آمده از محاسبات گوسي بر حسب (Hartree/Particle) بود که با ضرب آنها در عدد 51/627 واحد نتايج را به(Kcal/mol) تبديل کرديم.
جدول ‏4-3-1: بررسي آنتالپي واکنش توتومرهاي نگسيوم و پروتونيکس در روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
?H (Kcal/mol)
ترکيب
Gas
Water
Nexium1
Nexium2
Protonix1
Protonix2
-892552/2916
-892551/9948
-1005523/037
-1005523/037
-892562/2471
-892561/9133
-1005533/282
-1005532/012

نمودار ‏4-3-1: بررسي آنتالپي واکنش توتومرهاي نگسيوم و پروتونيکس در روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-3-2: بررسي آنتالپي واکنش توتومرهاي لاميوودين در روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
?H (Kcal/mol)
ترکيب
Gas
Water
Lamivudine 1
Lamivudine 2
Lamivudine 3
-686848/2429
-686847/2766
-686821/9076
-686866/6152
-686860/7624
-686839/1076

نمودار ‏4-3-2: بررسي آنتالپي واکنش توتومرهاي لاميوودين در روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

بررسي ميزان مشارکت پذيري اوربيتال p
با استفاده از فايل خروجي NBO و ضرايب هيبريدي، ميزان مشارکت پذيري تعدادي ازاوربيتالهاي P پيوندهاي داخل و خارج حلقه توتومرهاي داروهاي نگسيوم، پروتونيکس و لاميوودين را با روش B3lyp (DFT) و سري پايه 6-31G* در دو محيط گازي و آبي محاسبه کرده و نتايج زير بدست آمده است.
جدول ‏4-4-1: بررسي ميزان مشارکت پذيري اوربيتالهاي P در پيوندهاي خارج حلقه توتومرهاي نگسيوم و پروتونيکس در محيط گازي با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
ميزان مشارکت پذيري P
ضرايب هيبريدي
Bond
ترکيب
8/9669
BD(1)= 0/7418 (sp 8/13) S12 + 0/6706 (sp17/75) O23
S12?O23
Nexium 1
2/8653
BD(1)= 0/6478 (sp 2/59)C5 + 0/7618 (sp 5/32)O8
C5-O8

8/8954
BD(1)= 0/7393 (sp 8/17)S12 + 0/6734 (sp 17/45 )O24
S12?O24
Nexium 2
2/8654
BD(1)= 0/6479 (sp 2/59)C5 + 0/7618 (sp 5/32)O8
C5-O8

8/9353
BD(1)= 0/7409 (sp 8/13)S10 + 0/6716 (sp 17/64)O20
S10?O20
Protonix 1
2/5449
BD(1)= 0/6365 (sp 2/58)C5 + 0/7713 (sp 4/47)O8
C5-O8

8/9357
BD(1)= 0/7410 (sp 8/13)S10 + 0/6716 (sp 17/64)O19
S10?O19
Protonix

پایان نامه
Previous Entries B3lyp، توتومرهاي، 6-31G* Next Entries BD(1)=، BD(2)=، پذيري