توتومرهاي، B3lyp، Protonix

دانلود پایان نامه ارشد

لاميوودين در محيط آبي با روش B3lyp و سري پايه 6-31G*
ميزان مشارکت پذيري P
ضرايب هيبريدي
Bond
ترکيب
3/9122
BD(1)= 0/6870 (sp 5/17)S19+ 0/7267 (sp 3/62)C25
S19-C25
Lamivudine 1
1/9241
BD(1)= 0/5589 (sp 3/68)C25+ 0/8293 (sp 2/16)O15
C25-O15

1/4682
BD(1)= 0/8094 (sp 2/01)N12+ 0/5872 (sp 2/23)C1
N12-C1

1/1699
BD(1)= 0/7051 (sp 1/80)C3+ 0/7091 (sp 1/51)C2
C3?C2

0/7024
BD(2)= 0/7839 (sp 1/00)C3+ 0/6209 (sp 1/00)C2

3/0951
BD(1)= 0/6873 (sp 5/17)S16+ 0/7264 (sp 3/63)C22
S16-C22
Lamivudine 2
1/9242
BD(1)= 0/5591 (sp 3/68)C22+ 0/8291 (sp 2/16)O12
C22-O12

1/4278
BD(1)= 0/8003 (sp 2/01)N9+ 0/5995 (sp 2/08)C1
N9-C1

1/1239
BD(1)= 0/7048 (sp 1/72)C3+ 0/7094 (sp 1/46)C2
C3?C2

0/7049
BD(2)= 0/7610 (sp 1/00)C3+ 0/6488 (sp 1/00)C2

3/0948
BD(1)= 0/6870 (sp 5/17)S15+ 0/7267 (sp 3/63)C21
S15-C21
Lamivudine 3
1/9263
BD(1)= 0/8295 (sp 2/16)C21+ 0/5585 (sp 3/69)O11
C21-O11

1/3902
BD(1)= 0/7965 (sp 1/98)N8+ 0/6047 (sp 1/99)C1
N8-C1

1/1274
BD(1)= 0/7036 (sp 1/73)C3+ 0/7106 (sp 1/46)C2
C3?C2

0/7059
BD(2)= 0/7471 (sp 1/00)C3+ 0/6647 (sp 1/00)C2

نمودار ‏4-4-8: بررسي ميزان مشارکت پذيري اوربيتالهاي P در پيوندهاي داخل حلقه توتومرهاي لاميوودين در محيط آبي با روش B3lyp

بررسي جا بهجايي شيميايي و ضريب پوشيدگي
در اين بخش مقادير ضريب پوشيدگي را از فايل خروجي NMR و جابهجايي شيميايي را از طيف NMR استخراج و با توجه به توضيحات و فرومولهاي ارائه شده در زير محاسبات مربوطه را انجام داده و جابهجايي شيميايي توتومرها را در حلالهاي مختلف با هم مقايسه کردهايم.

محاسبات مربوط به ? ايزوتروپي
نتايج مربوط به ? ايزوتروپي(ضريب پوشيدگي) حاصل از طيف NMR براي ساختارهاي بهينه شده را از فايل خروجي NMR براي H توتومري، S، O، Nها و تمام کربنهاي حلقههاي پيريدين توتومرهاي داروهاي نگسيوم و پروتونيکس با روش(DFT) B3lyp و سري پايه 6-31G* و همينطور در مورد توتومرهاي داروي لاميوودين تمام H و Cها در حلقه 6 تايي و S، Oها را با روش (DFT) B3lyp و سري پايه 6-31G* استخراج کرده؛ و با محاسبه سيگماهاي قطري از طريق فرمول (4-1) مقدار ايزوتروپي را براي هر اتم محاسبه کرده و سپس مقدار سيگماي به دست آمده براي H و C را از سيگماي تترامتيل سيلان که در حلالهاي مختلف با همان روش و خط دستورهاي گفته شده در بالا به دست آوردهايم کم کرده، در جداول زير با هم مقايسه ميکنيم.
(4-1)

?iso = (?11+ ?22+ ?33 )/3

در ابتدا اشکال بهينه شده توتومرهاي نگسيوم و پروتونيکس را نشان دادهايم؛ و سپس جداول و نمودارها را آوردهايم.

شکل ‏4-8: تصاوير بهينه شده توتومرهاي نگسيوم و پروتونيکس توسط روش B3lyp و سري پايه 6-31G*

جدول ‏4-5-1: مقايسه ضريب پوشيدگي H43(هيدروژن توتومري) در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G*در محيط حلال
? iso H43
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium 1
(H43)
Nexium 2
(H37)
Protonix 1
(H27)
Protonix 2
(H39)
Vacuum
1/000
14/7287
14/3114
14/6169
14/62
Cyclohexane
2/023
13/8509
13/4787
13/7349
13/7337
Ether
4/335
13/3635
13/0308
13/2561
13/2596
Aniline
6/890
13/194
12/8699
13/0912
13/0922
Dichloromethane
8/930
13/1281
12/8121
13/0279
13/0292
Dichloroethan
10/36
13/0125
12/7854
13/0061
13/0022
Acetone
20/70
13/0125
12/6987
12/9111
12/9121
Ethanol
24/55
12/9893
12/6826
12/8916
12/894
Methanol
32/63
12/9725
12/6666
12/8778
12/8786
Acetonitrile
36/64
12/9648
12/6594
12/8728
12/8691
Nitromethane
38/20
12/9593
12/6612
12/8683
12/869
Dimethylsulfoxide
46/70
12/9513
12/6492
12/8588
12/859
Water
78/39
12/9346
12/6337
12/8441
12/9726

جدول ‏4-5-2: مقايسه ضريب پوشيدگي S12 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso S12
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium 1
(S12)
Nexium 2
(S12)
Protonix 1
(S10)
Protonix 2
(S10)
Vacuum
1/000
719/6266
718/7974
719/4275
719/4406
Cyclohexane
2/023
716/1022
715/2589
715/8208
715/8312
Ether
4/335
713/7495
713/0486
713/5163
713/5311
Aniline
6/890
712/8906
712/1949
712/6588
712/6681
Dichloromethane
8/930
712/5504
711/8862
712/3295
712/3291
Dichloroethane
10/36
712/4261
711/7528
712/2057
712/1960
Acetone
20/70
711/9246
711/2634
713/5163
713/5311
Ethanol
24/55
711/8184
711/1895
711/5952
711/5946
Methanol
32/63
711/7204
711/0843
711/5055
711/5054
Acetonitrile
36/64
711/6845
711/0478
711/4782
711/4555
Nitromethane
38/20
711/6663
711/0496
711/4820
711/4656
Dimethylsulfoxide
46/70
711/6150
710/9870
711/4046
711/3879
Water
78/39
711/5269
710/8994
711/3204
710/4315
جدول ‏4-5-3: مقايسه ضريب پوشيدگي O23 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso O23
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium 1
(O23)
Nexium 2
(O24)
Protonix 1
(O20)
Protonix 2
(O19)
Vacuum
1/000
216/0564
222/6744
217/6180
217/5988
Cyclohexane
2/023
233/1404
238/3275
234/6892
234/7233
Ether
4/335
241/5844
245/8927
243/0409
242/9472
Aniline
6/890
244/4582
248/4750
245/7519
245/7456
Dichloromethane
8/930
245/5111
249/4041
246/7816
246/7452
Dichloroethane
10/36
245/9359
249/8174
247/1412
247/2176
Acetone
20/70
247/4199
251/1603
243/0409
242/9472
Ethanol
24/55
247/7632
251/4180
248/9622
248/9151
Methanol
32/63
248/0320
251/6588
249/1852
249/1631
Acetonitrile
36/64
248/1424
251/7723
249/2647
249/2978
Nitromethane
38/20
248/2305
251/7408
249/3322
249/2883
Dimethylsulfoxide
46/70
248/3572
251/9211
249/4729
249/4533
Water
78/39
248/6355
252/1584
249/7318
247/0207

جدول ‏4-5-4: مقايسه ضريب پوشيدگي O8 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso O8
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium 1
(O8)
Nexium 2
(O8)
Protonix 1
(O8)
Protonix 2
(O8)
Vacuum
1/000
359/8606
359/8247
330/7278
330/7284
Cyclohexane
2/023
360/5026
360/4791
330/9567
330/9540
Ether
4/335
360/8587
360/8396
331/1058
331/1035
Aniline
6/890
360/9719
360/9739
331/1582
331/1625
Dichloromethane
8/930
361/0089
361/0205
331/1819
331/1833
Dichloroethane
10/36
361/0225
361/0488
331/1858
331/1897
Acetone
20/70
361/0840
361/1087
331/1058
331/1035
Ethanol
24/55
361/0998
361/1384
331/2314
331/2338
Methanol
32/63
361/1102
361/1334
331/2314
331/2410
Acetonitrile
36/64
361/1267
361/1402
331/2336
331/2366
Nitromethane
38/20
361/1223
361/1395
331/2429
331/2504
Dimethylsulfoxide
46/70
361/1235
361/1492
331/2466
331/2457
Water
78/39
361/1313
361/1618
331/2483
331/4675
جدول ‏4-5-5: مقايسه ضريب پوشيدگي O21 در توتومرهاي دارويي نگسيوم در روش B3lyp و سري پايه6-31G* در محيط حلال
?iso O21
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium 1
(O21)
Nexium2
(O22)
Vacuum
1/000
43/0684
110/0266
Cyclohexane
2/023
340/3219
341/9984
Ether
4/335
340/8015
342/3561
Aniline
6/890
340/9683
342/4856
Dichloromethane
8/930
341/0336
342/5299
Dichloroethane
10/36
341/0521
342/5451
Acetone
20/70
341/1456
342/6192
Ethanol
24/55
341/1641
342/6297
Methanol
32/63
341/1853
342/6418
Acetonitrile
36/64
341/1877
342/6468
Nitromethane
38/20
341/1911
342/6460
Dimethylsulfoxide
46/70
341/2026
342/6577
Water
78/39
341/2184
342/6699

جدول ‏4-5-6: مقايسه ضريب پوشيدگي N2 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso N2
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium1
(N2)
Nexium2
(N2)
Protonix1
(N2)
Protonix 2
(N2)
Vacuum
1/000
13/5919
13/7190
22/5258
22/5314
Cyclohexane
2/023
16/5849
16/6765
25/6568
25/6485
Ether
4/335
18/1722
18/2501
27/3453
27/3444
Aniline
6/890
18/7312
18/8078
27/9389
27/9447
Dichloromethane
8/930
18/9350
19/0097
28/1663
28/1662
Dichloroethane
10/36
19/0176
19/0923
28/2586
28/2553
Acetone
20/70
19/3314
19/3988
27/3453
27/3444
Ethanol
24/55
19/3881
19/4563
28/6437
28/6407
Methanol
32/63
19/4433
19/5119
28/7165
28/7113
Acetonitrile
36/64
19/4655
19/5266
28/7341
28/7318
Nitromethane
38/20
19/4659
19/5317
28/7340
28/7382
Dimethylsulfoxide
46/70
19/5025
19/5686
28/7761
28/7754
Water
78/39
19/5537
19/6218
28/8378
15/1051
جدول ‏4-5-7: مقايسه ضريب پوشيدگي N42 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso N42
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium1
(N42)
Nexium2
(N14)
Protonix 1
(N12)
Protonix 2
(N38)
Vacuum
1/000
138/3094
72/6008
69/8813
135/1771
Cyclohexane
2/023
133/4630
75/5547
72/7033
130/0952
Ether
4/335
130/8166
77/1448
74/1490
127/3758
Aniline
6/890
129/9088
77/7121
74/6736
126/4060
Dichloromethane
8/930
129/5500
77/9250
74/8605
126/0398
Dichloroethane
10/36
129/4283
78/0047
74/9284
125/8966
Acetone
20/70
128/9447
78/3215
75/2115
125/3436
Ethanol
24/55
128/8113
78/3752
75/2729
125/2482
Methanol
32/63
128/7272
78/4430
75/3142
125/1587
Acetonitrile
36/64
128/6813
78/4564
75/3295
125/1072
Nitromethane
38/20
128/6533
78/4553
75/3223
125/0950
Dimethylsulfoxide
46/70
128/6056
78/4962
75/3704
125/0573
Water
78/39
128/5217
78/5514
75/4193
125/5337

جدول ‏4-5-8: مقايسه ضريب پوشيدگي N14 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso N14
حلال
ثابت دي الکتريک
Nexium1
(N14)
Nexium2
(N15)
Protonix 1
(N13)
Protonix 2
(N12)
Vacuum
1/000
69/3784
134/7635
135/1438
69/8840
Cyclohexane
2/023
72/1903
129/6694
130/1158
72/6876
Ether
4/335
73/6417
126/8287
127/3593
74/1570
Aniline
6/890
74/1335
125/7923
126/4025
74/6699
Dichloromethane
8/930
74/3132
125/4241
126/0274
74/8588
Dichloroethane
10/36
74/3830
125/2507
125/9073
74/9392
Acetone
20/70
74/6562
124/6768
125/3515
75/2174
Ethanol
24/55
74/7017
124/5735
125/2445
75/2680
Methanol
32/63
74/7554
124/4765
125/1596
75/3152
Acetonitrile
36/64
74/7709
124/4333
125/1302
75/3389
Nitromethane
38/20
74/7713
24/4346
125/0882
75/3365
Dimethylsulfoxide
46/70
74/8013
124/3527
125/0449
75/3797
Water
78/39
74/8482
124/2510
124/9543
75/3724
جدول ‏4-5-9: مقايسه ضريب پوشيدگي C1 در توتومرهاي دارويي در روش B3lyp و سري پايه 6-31G* در محيط حلال
?iso C1
حلال
ثابت دي

پایان نامه
Previous Entries BD(1)=، BD(2)=، پذيري Next Entries Protonix، B3lyp، توتومرهاي